Struktur
Formlen for benzen (C6H6) var et mysterium i en periode efter at stoffet var blevet kendt, fordi ingen af de strukturformler, der blev foreslået, kunne forklare dets bindinger, da kulstof sædvanligvis danner fire bindinger og brint kun én.
Løsningen ligger i at betragte bindingerne som elektronbaner, orbitaler. Det følgende diagram viser placeringen af disse orbitaler:
Da orbitalerne ligger uden for atomernes plan, kan de frit påvirke hinanden, så de bliver forskudt. Det betyder, at i stedet for at eletronen er bundet til ét kulstofatom, deles alle de seks kulstofatomer om den. Der er altså ikke nok til at danne dobbeltbindinger på alle kulstofatomerne, men de "ekstra" elektroner styrker til gengæld alle bindinger i ringen ligeligt. Den dannede molekylære orbital har π-symmetri.
Denne type forskydning af elektroner kaldes aromatisk, og den giver benzen stor stabilitet. Det er den grundlæggende egenskab ved aromatiske stoffer i modsætning til de ikke-aromatiske.
For at vise bindingernes forskudte natur på strukturdiagrammer, kan man tegne benzen som en cirkel inden i en sekskant:
Det er dog meget brugt at udelade brintatomerne fra diagrammet.
Benzen optræder så ofte i organiske molekyler, at det har fået sit eget Unicode-symbol: ⌬
Substitueringer
Mange vigtig, kemiske stoffer er grundlæggende benzen, hvor ét eller flere brintatomer er erstattet af andre atomer eller grupper, f.eks.:
Kulbrintegrupper
Abdre funktionsgrupper
- trinitrotoluen (sprængstoffet TNT)
- fenol
- pikrinsyre
- anilin
Polycykliske forbindelser
- naftalen
- anthracen
- fenantren
Heterocykliske ringe – Kulstofatomer I ringen er erstattet med noget andet.
- pyridin
- furan er ustabilt, men dets derivat, tetrahydrofuran (THF) er meget brugt som opløsningsmiddel og udgangsstof for kemiske reaktioner.
Anvendelser
Før 1920'erne blev benzen ofte brugt som opløsningsmiddel i industrien, og ganske særligt til affedtning af metal. Da man blev klar over, hvor giftigt stoffet er, erstattede andre midler benzen i de anvendelser, hvor mennesker er direkte udsat for dampene.
Brugt som tilsætningsstof i benzin giver benzen et højere oktantal, der forhindrer bankning i motoren. I løbet af 1950’erne gik man i stedet over til at bruge tetraetylbly, men den stigende blyforurening gjorde, at man nu til dags er tilbage ved benzen som additiv i motorbenzin, som sælges med et indhold på omkring 5 %.
Langt den vigtigste anvendelse af benzen er dog som udgangspunkt for syntesen af andre stoffer. Blandt de mest brugte benzenderivater kan nævnes styren, der bruges i polymeriseret form til fremstilling af plastic (polystyren), fenol, der bruges til fremstilling af kunstharpikser og klæbestoffer, og cyclohexan, der bruges til fremstilling af nylon. Mindre mængder af benzen bruges til fremstilling af gummi, smøremidler, farvestoffer, rensemidler, medicin, sprængstoffer og bekæmpelsesmidler.
Sundhedsrisici
Benzen har både akut og kronisk giftvirkning på mennesker. Ved indånding af dampene bliver man søvnig, svimmel, forvirret og får hurtig puls. I alvorlige tilfælde kan man miste bevidstheden eller dø af dampene. Indtager man stoffet i føden, fremkalder det opkastning, maveirritation, svimmelhed, søvnighed, kramper, høj puls eller i værste fald: død.
Ved lang tids belastning med stoffet opstår der skader på knoglemarven, anæmi, svækkelse af immunforsvaret og øget risiko for infektioner. Fostre kan skades, så de får lav fødselsvægt, forsinket knogleudvikling og knoglemarvskader. Det amerikanske sundhedsministerium har yderligere afgjort, at stoffet er kræftfremkaldende, idet det kan forårsage leukæmi.
Af disse grunde har et EU-direktiv fra 2000 fastlagt grænseværdier for benzen og kulilte (Europa-Parlamentets og Rådets direktiv 2000/69/EF af 16. november 2000 om grænseværdier for benzen og carbonmonoxid i luften. EF-Tidende L 313 af 13.12.2000 s.12 ): Der er fastsat en grænseværdi på 5 µg/m3 målt som årsgennemsnit. Grænseværdien er dog først bindende fra 2010.
Eksterne henvisninger
Denne artikel er fra Wikipedia. Læs artiklen hos Wikipedia.
